Darüber hinaus will Microsoft auch seine Initiative "IT-Fitness" um den Aspekt der Künstlichen Intelligenz erweitern und entsprechende Online-Tutorials sowie Präsenzworkshops ab 2019 kostenfrei anbieten. Neben technologischer Befähigung sollen dabei auch Fähigkeiten wie Agilität oder Teamfähigkeit trainiert werden. Durch Kompetenztests und Online-Tools zur Selbsteinschätzung können Lücken identifiziert und Qualifizierungsmaßnahmen gezielt geplant werden. Die neuen Angebote richten sich primär an Mitarbeiter mittelständischer Unternehmen und können von jedem kostenfrei ab dem neuen Jahr genutzt werden. Einige Angebote werden speziell für Führungskräfte entwickelt, damit diese ihre Rolle im digitalen Wandel besser ausfüllen können. Laut einer Umfrage von YouGov und Microsoft erlebt derzeit nur jeder vierte Mitarbeiter die Geschäftsführung oder den Vorstand als treibende Kraft der Transformation.